ASAM KARBOKSILAT dan ESTER

ASAM KARBOKSILAT dan ESTER

Tanggal                       :  Senin, 29 Oktober 2012

I.                    Tujuan

·         Mengidentifikasi  senyawa asam karboksilat dan ester

·         Mempelajari sifat fisik dan kelarutan dari senyawa tersebut

·         Mempelajari cara pembuatan ester (esterifikasi)

·         Mengetahui serta memahami reaksi-reaksi gugus karboksilat dalam suatu senyawa

·         mempengaruhi variable-variabel yang berpengaruh pada percobaan esterifikasi

II.                  Dasar Teori

Esterifikasi adalah salah satu jenis reaksi dimana reaksi tersebut untuk menghasilkan ester. Ester merupakan sebuah hidrokarbon yang diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Ester dapat dihasilkan dengan cara mereaksikan antara sebuah alcohol dengan asam karboksilat

Variabel yang berpengaruh adalah

1.      Suhu

Hal ini dikarenakan sifat dari reaksi yang eksotermis dan suhu dapat mempengaruhi harga konstanta kecepatan reaksi

2.      Perbandingan zat pereaksi

Dikarenakan sifatnya reversible maka salah satu pereaktan harus dibuat berlebih agar optimal dalam pembentukan produk ester yang ingin dihasilkan

3.      Pencampuran

Dengan adanya pengadukan saat pencampuran maka molekul-molekul pereaktan dapat mengalami tumbukan yang lebih sering sehingga reaksi dapat berjalan lebih optimal

4.      Katalis

Sifat reaksi esterifikasi yang lambat membutuhkan katalis agar berjalan lebih cepat

5.      Waktu reaksi

Jika waktu saat reaksi lebih lama maka kesempatan molekul-molekul untuk bertumbukan semakin lebih sering Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil, –COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat (Fessenden, 1997).

 Adapun sifat-sifat yang dimiliki oleh asam karboksilat adalah:

1.      Reaksi Pembentukan Garam

Garam organik yang membentuk dan memiliki sifat fisik dari garam anorganik padatannya, NaCl dan  KNO3adalah garam organik yang meleleh pada temperatur tinggi, larut dalam air dan tidak berbau. Reaksi yang terjadi adalah:

HCOOH + Na+ → HCOONa + H2O

2.      Reaksi Esterifikasi

Ester asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus –COOR dengan R dapat berbentuk alkil. Ester dapat dibentuk berkat reaksi langsung antara asam karboksilat dengan alkohol. Secara umum reaksinya adalah:

RCOOH + R’OH → RCOOR + H2O

3.      Reaksi Oksidasi

Reaksi terjadi pada pembakaran atau oleh reagen yang sangat kokoh dan kuat seperti asam sulfat, CrO3, panas.Gugus asam karboksilat teroksidasi sangat lambat.

4.      Pembentukan Asam Karboksilat

Beberapa cara pembentukan asam karboksilat dengan jalan sintesa dapat dikelompokkan dalam 3 cara yaitu: reaksi hidrolisis turunan asam karboksilat, reaksi oksidasi, reaksi Grignat.

III.                Metodelogi Praktikum

A.      Alat

-          Tabung reaksi

-          Pipet tetes

-          Gelas ukur

-          Beaker glass

B.      Bahan

-          Aquades

-          Asam Salisilat

-          Etanol

-          Butanol

-          HCl

-          NaOH

-          Asam asetat

C.      Cara kerja

-          Asam Karboksilat

Dimasukkan 0.5 g asam salisilat dalam tabung reaksi dan ditambahkan 5 ml aquades, dikocok secara perlahan.

↓

Dipanaskan campuran diatas hingga mendidih

↓

Didinginkan larutan tersebut kedalam beaker glass yang berisi air dingin. (jika tidak ada perubahan yang terjadi, dimasukkan gelas pengaduk dan digesekkan pada dinding dalam bagian tabung).

↓

Ditambahkan 3M NaOH kedalam campuran diatas, tetes demi tetes sambil digoyangkan hingga kristal yang terbentuk larut.

↓

Ditambahkan 3M HCl sebanyak yang digunakan pada penambahan 3M NaOH, kemudian ditambahkan lagi beberapa tetes HCl.

-          Ester

Dimasukan kedalam tabung reaksi, 3 ml etanol dan dilarutkan kedalamnya 1 ml asam asetat. Kemudian ditambahkan 15 tetes H₂SO₄  (tetes demi tetes) dan diaduk.

↓

Dipanaskan tabung tersebut kedalam beaker glass yang berisi air panas (60⁰-70⁰C) hingga 10 menit.

↓

Diamati dan dicatat bau yang terjadi. Kemudian diulangi percobaan tersebut untuk 3 ml butanol dan 1 ml asam asetat.

IV.                Hasil dan Pembahasan

A.      Hasil Pengamatan

-          Asam karboksilat

C₆H₇O₃+ H₂O   ---------> tidak larut

C₆H₇O₃+ H₂O (dipanaskan)  ---------> tidak larut

C₆H₇O₃+ H₂O  (didinginkan) ---------> tidak larut, ↓kristal putih padat

C₆H₇O₃+ NaOH 70 tetes ---------> kristal larut

C₆H₇O₃+ HCl 70 tetes ---------> kristal terbentuk kembali

-          Ester

CH₃COOH +  CH₃CH₂OH ---------> larut

CH₃COOH +  CH₃CH₂OH  CH₃COOCH₃CH₃ (etil etanoat)

CH₃COOH +  CH₃CH₂CH₃OH ---------> tidak larut

CH₃COOH +  CH₃CH₂CH₃OH  CH₃COOCH₂CH₂CH₃ (butil etanoat)

B.      Pembahasan

Asam alkanoat (atau asam karboksilat) adalah golongan asam organik alifatik yang memiliki gugus karboksil (biasa dilambangkan dengan -COOH). Semua asam alkanoat adalah asam lemah. Dalam pelarut air, sebagian molekulnya terionisasi dengan melepas atom hidrogen menjadi ion H⁺. Turunan dari asam karboksilat adalah ester. Yang dapat di buat melalui reaksi esterifikasi. Dengan prinsip penambahan katalis Asam. Tujuan dari praktikum ini salah satunya dalah mengidentifikasi senyawa asam karboksilat dan ester.

Pada percobaan ini mula-mula Asam karboksilat yang digunakan adalah Asam Salisilat (C₆H₇O₃). Asam Salisilat ini tidak larut dalam air biasa ataupun air panas karena ia memiliki 6 rantai C. Ketika didinginkan terbentuk endapan kristal putih. Dan ketika ditambahkan dengan NaOH kristal ini larut. Ini terjadi karena reaksi dengan Basa Kuat menyebabkan terbentuknya garam dan air. garam karboksilat hasil reaksi ini merupakan sabun. Dan reaksi ini disebut dengan rekasi safonifikasi.

Kristal yang larut ini dapat kembali menjadi kristal ketika ditambahkan dengan 70 tetes HCl. pada penambahan HCl ini terjadi proses pengasaman.  Karena hasil mula-mula dari reaksi saponifikasi adalah berupa karboksilat, dengan adanya penambahan HCl ini karboksilat diubah menjadi asam karboksilat.

C₆H₇O₃  + NaOH →  C₆H₅NaO₃ +  H2O

NaOH sisa + HCl → NaCl + H₂O + HCl sisa

                        Selanjutnya pembentukan senyawa ester melalui reaksi esterifikasi, dengan menggunakan asam asetat sebagai senyawa asam karboksilat, etanol dan butanol sebagai senyawa alkohol. Ester akan dihasilkan antara asam asetat sebanyak 2 ml dengan etanol sebanyak 1 ml. kemudian ditambahkan katalis asam yaitu H₂SO₄ sebanyak 2 tetes, Lalu dipanaskan. Dan dimasukan pada air dingin yang sebelumnya telah dipanaskan terlebih dahulu. Pada proses ini terjadi pembentukan senyawa estil etanoat dan terbentuk bau buah pisang. Begitu pula pada penambahan senyawa alkohol dengan menggunakan butanol terbentuk senyawa butil etanoat dengan wangi balon dan tidak terjadi perubahan warna.

            Reaksi ini berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel). Mekanisme yang terjadi dari pembentukan ester  terjadi 5 tahap.

1.      Langkah proses protonisasi.  Karena protonasi menambahkan muatan positif ke gugusan karbonil, reaktivitas gugusan ini terhadap nukleofil lemah (pada reaksi ini, alkohol) bertambah.

2.      Langkah kedua dalam mekanisme adalah adisi dari alkohol nukleofilik ke gugusan karbonil. Hasil dari langkah ini mengandung gugussan -OR’.

3.      Langkah ketiga, hilangnya proton dari gugus -OR’.

4.       Langkah keempat protonasi salah satu gugus -OH untuk membentuk gugus hidroksil terprotanasi, -OH2+.

5.       Langkah kelima adalah hilangnya gugusan hidroksil terprotanasi sebagai gugusan yang terbaik yang meninggalkan yaitu H2O.

6.      Terbantuk ester

 

Hasil dari langkah kelima adalah ester terprotonasi, yang kehilangan protonnya. pada langkah keenam menghasilkan ester. Semua langkah protonisasi dan deprotonisasi dalam deretan adalah kesetimbangan asam basa yang biasa terjadi dalam keadaan asam.

V.                  Kesimpulan

-          Asam karboksilat terbentuk memalui reaksi safonifikasi

-          Ester terbantuk antara asam karbksilat dan alkohol

-          Ester dari asam asetat dan etanol terbentuk wangi pisang

-          Ester dari asam asetat dan butanol terbebtuk wangi balon

VI.                Daftar Pustaka

Fessenden. 1982. “Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 1”. Jakarta: Erlangga.

Nurbayti,siti Msi. 2012.”penuntun praktikum Kimia Organik I”. Jakarta : UIN Syarif Hidayatullah

Riawan, S. 1990.” Kimia Organik Edisi 1”. Jakarta: Binarupa Aksara

http://annisanfushie.wordpress.com/2009/01/02/asam-karboksilat/ diakses tanggal 17 november 2012 20.30 WIB

http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_alkanoat diakses tanggal 17 november 2012 20.50 WIB

http://mel-rizky.blogspot.com/2011/12/kinetika-reaksi-saponifikasi-etil.html diakses tanggal 17 November 2012 20.40 WIB

http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia-kesehatan/senyawa-hidrokarbon/sifat-sifat-asam-karboksilat/   diakses tanggal 17 november 2012 20.41 WIB

http://www.scribd.com/doc/33914041/Kimia-Organik-Esterifikasi-Etil-Asetat  diakses tanggal 17 November 2012 19.25 WIB

VII.              Lampiran

Pertanyaan :

1.      Tuliskan persamaan reaksi dari percobaan diatas!

2.      Mengapa HCl pekat dan NaOH pekat tidak dapat berperan sebagai katalis dalam reaksi esterifikasi!

3.      Jelaskan mengapa penambahan HCl, ion salisilat menjadi tidak larut ?

Jawab:

1.      -     asam karboksilat

C₆H₇O₃  + NaOH →  C₆H₅NaO₃ +  H2O

NaOH sisa + HCl → NaCl + H₂O + HCl sisa

-          Esterifikasi :

CH3CH2OH   +    CH3COOH     →     CH3COOCH2CH3    +     H2O

2.  Karena HCl dan NaOH tidak dapat mendonorkan 2 proton pada saat mekanisme esterifikasi yaitu proses protonasi.

3.    Karena terjadi reaksi saponifikasi, proses terbentuknya sabun yang ketika ditambahkan dengan NaOH endapan salisilat larut, kemudian ditambahkan HCl untuk membentuk garam dan pengasaman karboksilat menjadi asam karboksilat (asam salisilat) kembali.