ASAM KARBOKSILAT dan ESTER

ASAM KARBOKSILAT dan ESTER

Tanggal                       :  Senin, 29 Oktober 2012

I.                    Tujuan

·         Mengidentifikasi  senyawa asam karboksilat dan ester

·         Mempelajari sifat fisik dan kelarutan dari senyawa tersebut

·         Mempelajari cara pembuatan ester (esterifikasi)

·         Mengetahui serta memahami reaksi-reaksi gugus karboksilat dalam suatu senyawa

·         mempengaruhi variable-variabel yang berpengaruh pada percobaan esterifikasi

II.                  Dasar Teori

Esterifikasi adalah salah satu jenis reaksi dimana reaksi tersebut untuk menghasilkan ester. Ester merupakan sebuah hidrokarbon yang diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Ester dapat dihasilkan dengan cara mereaksikan antara sebuah alcohol dengan asam karboksilat

Variabel yang berpengaruh adalah

1.      Suhu

Hal ini dikarenakan sifat dari reaksi yang eksotermis dan suhu dapat mempengaruhi harga konstanta kecepatan reaksi

2.      Perbandingan zat pereaksi

Dikarenakan sifatnya reversible maka salah satu pereaktan harus dibuat berlebih agar optimal dalam pembentukan produk ester yang ingin dihasilkan

3.      Pencampuran

Dengan adanya pengadukan saat pencampuran maka molekul-molekul pereaktan dapat mengalami tumbukan yang lebih sering sehingga reaksi dapat berjalan lebih optimal

4.      Katalis

Sifat reaksi esterifikasi yang lambat membutuhkan katalis agar berjalan lebih cepat

5.      Waktu reaksi

Jika waktu saat reaksi lebih lama maka kesempatan molekul-molekul untuk bertumbukan semakin lebih sering Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil, –COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat (Fessenden, 1997).

 Adapun sifat-sifat yang dimiliki oleh asam karboksilat adalah:

1.      Reaksi Pembentukan Garam

Garam organik yang membentuk dan memiliki sifat fisik dari garam anorganik padatannya, NaCl dan  KNO3adalah garam organik yang meleleh pada temperatur tinggi, larut dalam air dan tidak berbau. Reaksi yang terjadi adalah:

HCOOH + Na+ → HCOONa + H2O

2.      Reaksi Esterifikasi

Ester asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus –COOR dengan R dapat berbentuk alkil. Ester dapat dibentuk berkat reaksi langsung antara asam karboksilat dengan alkohol. Secara umum reaksinya adalah:

RCOOH + R’OH → RCOOR + H2O

3.      Reaksi Oksidasi

Reaksi terjadi pada pembakaran atau oleh reagen yang sangat kokoh dan kuat seperti asam sulfat, CrO3, panas.Gugus asam karboksilat teroksidasi sangat lambat.

4.      Pembentukan Asam Karboksilat

Beberapa cara pembentukan asam karboksilat dengan jalan sintesa dapat dikelompokkan dalam 3 cara yaitu: reaksi hidrolisis turunan asam karboksilat, reaksi oksidasi, reaksi Grignat.

III.                Metodelogi Praktikum

A.      Alat

-          Tabung reaksi

-          Pipet tetes

-          Gelas ukur

-          Beaker glass

B.      Bahan

-          Aquades

-          Asam Salisilat

-          Etanol

-          Butanol

-          HCl

-          NaOH

-          Asam asetat

C.      Cara kerja

-          Asam Karboksilat

Dimasukkan 0.5 g asam salisilat dalam tabung reaksi dan ditambahkan 5 ml aquades, dikocok secara perlahan.

↓

Dipanaskan campuran diatas hingga mendidih

↓

Didinginkan larutan tersebut kedalam beaker glass yang berisi air dingin. (jika tidak ada perubahan yang terjadi, dimasukkan gelas pengaduk dan digesekkan pada dinding dalam bagian tabung).

↓

Ditambahkan 3M NaOH kedalam campuran diatas, tetes demi tetes sambil digoyangkan hingga kristal yang terbentuk larut.

↓

Ditambahkan 3M HCl sebanyak yang digunakan pada penambahan 3M NaOH, kemudian ditambahkan lagi beberapa tetes HCl.

-          Ester

Dimasukan kedalam tabung reaksi, 3 ml etanol dan dilarutkan kedalamnya 1 ml asam asetat. Kemudian ditambahkan 15 tetes H₂SO₄  (tetes demi tetes) dan diaduk.

↓

Dipanaskan tabung tersebut kedalam beaker glass yang berisi air panas (60⁰-70⁰C) hingga 10 menit.

↓

Diamati dan dicatat bau yang terjadi. Kemudian diulangi percobaan tersebut untuk 3 ml butanol dan 1 ml asam asetat.

IV.                Hasil dan Pembahasan

A.      Hasil Pengamatan

-          Asam karboksilat

C₆H₇O₃+ H₂O   ---------> tidak larut

C₆H₇O₃+ H₂O (dipanaskan)  ---------> tidak larut

C₆H₇O₃+ H₂O  (didinginkan) ---------> tidak larut, ↓kristal putih padat

C₆H₇O₃+ NaOH 70 tetes ---------> kristal larut

C₆H₇O₃+ HCl 70 tetes ---------> kristal terbentuk kembali

-          Ester

CH₃COOH +  CH₃CH₂OH ---------> larut

CH₃COOH +  CH₃CH₂OH  CH₃COOCH₃CH₃ (etil etanoat)

CH₃COOH +  CH₃CH₂CH₃OH ---------> tidak larut

CH₃COOH +  CH₃CH₂CH₃OH  CH₃COOCH₂CH₂CH₃ (butil etanoat)

B.      Pembahasan

Asam alkanoat (atau asam karboksilat) adalah golongan asam organik alifatik yang memiliki gugus karboksil (biasa dilambangkan dengan -COOH). Semua asam alkanoat adalah asam lemah. Dalam pelarut air, sebagian molekulnya terionisasi dengan melepas atom hidrogen menjadi ion H⁺. Turunan dari asam karboksilat adalah ester. Yang dapat di buat melalui reaksi esterifikasi. Dengan prinsip penambahan katalis Asam. Tujuan dari praktikum ini salah satunya dalah mengidentifikasi senyawa asam karboksilat dan ester.

Pada percobaan ini mula-mula Asam karboksilat yang digunakan adalah Asam Salisilat (C₆H₇O₃). Asam Salisilat ini tidak larut dalam air biasa ataupun air panas karena ia memiliki 6 rantai C. Ketika didinginkan terbentuk endapan kristal putih. Dan ketika ditambahkan dengan NaOH kristal ini larut. Ini terjadi karena reaksi dengan Basa Kuat menyebabkan terbentuknya garam dan air. garam karboksilat hasil reaksi ini merupakan sabun. Dan reaksi ini disebut dengan rekasi safonifikasi.

Kristal yang larut ini dapat kembali menjadi kristal ketika ditambahkan dengan 70 tetes HCl. pada penambahan HCl ini terjadi proses pengasaman.  Karena hasil mula-mula dari reaksi saponifikasi adalah berupa karboksilat, dengan adanya penambahan HCl ini karboksilat diubah menjadi asam karboksilat.

C₆H₇O₃  + NaOH →  C₆H₅NaO₃ +  H2O

NaOH sisa + HCl → NaCl + H₂O + HCl sisa

                        Selanjutnya pembentukan senyawa ester melalui reaksi esterifikasi, dengan menggunakan asam asetat sebagai senyawa asam karboksilat, etanol dan butanol sebagai senyawa alkohol. Ester akan dihasilkan antara asam asetat sebanyak 2 ml dengan etanol sebanyak 1 ml. kemudian ditambahkan katalis asam yaitu H₂SO₄ sebanyak 2 tetes, Lalu dipanaskan. Dan dimasukan pada air dingin yang sebelumnya telah dipanaskan terlebih dahulu. Pada proses ini terjadi pembentukan senyawa estil etanoat dan terbentuk bau buah pisang. Begitu pula pada penambahan senyawa alkohol dengan menggunakan butanol terbentuk senyawa butil etanoat dengan wangi balon dan tidak terjadi perubahan warna.

            Reaksi ini berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel). Mekanisme yang terjadi dari pembentukan ester  terjadi 5 tahap.

1.      Langkah proses protonisasi.  Karena protonasi menambahkan muatan positif ke gugusan karbonil, reaktivitas gugusan ini terhadap nukleofil lemah (pada reaksi ini, alkohol) bertambah.

2.      Langkah kedua dalam mekanisme adalah adisi dari alkohol nukleofilik ke gugusan karbonil. Hasil dari langkah ini mengandung gugussan -OR’.

3.      Langkah ketiga, hilangnya proton dari gugus -OR’.

4.       Langkah keempat protonasi salah satu gugus -OH untuk membentuk gugus hidroksil terprotanasi, -OH2+.

5.       Langkah kelima adalah hilangnya gugusan hidroksil terprotanasi sebagai gugusan yang terbaik yang meninggalkan yaitu H2O.

6.      Terbantuk ester

 

Hasil dari langkah kelima adalah ester terprotonasi, yang kehilangan protonnya. pada langkah keenam menghasilkan ester. Semua langkah protonisasi dan deprotonisasi dalam deretan adalah kesetimbangan asam basa yang biasa terjadi dalam keadaan asam.

V.                  Kesimpulan

-          Asam karboksilat terbentuk memalui reaksi safonifikasi

-          Ester terbantuk antara asam karbksilat dan alkohol

-          Ester dari asam asetat dan etanol terbentuk wangi pisang

-          Ester dari asam asetat dan butanol terbebtuk wangi balon

VI.                Daftar Pustaka

Fessenden. 1982. “Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 1”. Jakarta: Erlangga.

Nurbayti,siti Msi. 2012.”penuntun praktikum Kimia Organik I”. Jakarta : UIN Syarif Hidayatullah

Riawan, S. 1990.” Kimia Organik Edisi 1”. Jakarta: Binarupa Aksara

http://annisanfushie.wordpress.com/2009/01/02/asam-karboksilat/ diakses tanggal 17 november 2012 20.30 WIB

http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_alkanoat diakses tanggal 17 november 2012 20.50 WIB

http://mel-rizky.blogspot.com/2011/12/kinetika-reaksi-saponifikasi-etil.html diakses tanggal 17 November 2012 20.40 WIB

http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia-kesehatan/senyawa-hidrokarbon/sifat-sifat-asam-karboksilat/   diakses tanggal 17 november 2012 20.41 WIB

http://www.scribd.com/doc/33914041/Kimia-Organik-Esterifikasi-Etil-Asetat  diakses tanggal 17 November 2012 19.25 WIB

VII.              Lampiran

Pertanyaan :

1.      Tuliskan persamaan reaksi dari percobaan diatas!

2.      Mengapa HCl pekat dan NaOH pekat tidak dapat berperan sebagai katalis dalam reaksi esterifikasi!

3.      Jelaskan mengapa penambahan HCl, ion salisilat menjadi tidak larut ?

Jawab:

1.      -     asam karboksilat

C₆H₇O₃  + NaOH →  C₆H₅NaO₃ +  H2O

NaOH sisa + HCl → NaCl + H₂O + HCl sisa

-          Esterifikasi :

CH3CH2OH   +    CH3COOH     →     CH3COOCH2CH3    +     H2O

2.  Karena HCl dan NaOH tidak dapat mendonorkan 2 proton pada saat mekanisme esterifikasi yaitu proses protonasi.

3.    Karena terjadi reaksi saponifikasi, proses terbentuknya sabun yang ketika ditambahkan dengan NaOH endapan salisilat larut, kemudian ditambahkan HCl untuk membentuk garam dan pengasaman karboksilat menjadi asam karboksilat (asam salisilat) kembali.

Bioetanol dari kulit pisang

1.      Tujuan

·         Memanfaatkan kulit pisang untuk pembuatan bioetanol

·         Menentukan kadar alcohol dalam kulit pisang

2.      Dasar teori

Saat ini sedang diusahakan secara intensif pemanfaatan bahan-bahan yang mengandung serat kasar dengan karbohidrat yang tinggi, dimana semua bahan yang mengandung karbohidrat dapat diolah menjadi bioethanol. Misalnya umbi kayu, ubi jalar, pisang, kulit pisang, dan lain-lain. Bioethanol dapat dihasilkan dari tanaman yang banyak mengandung senyawa selulosa dengan menggunakan bantuan dari aktivitas mikroba. Pisang dengan  nama Latin Musa paradisiacal merupakan jenis buah-buahan tropis yang sangat banyak dihasilkan di indonesia. Pulau Jawa dan Madura mempunyai kapasitas produksi kira-kira 180.153 ton pertahun (Anonymous, 1978). Dari keseluruhan jumlah tersebut terdapat jenis buah pisang yang sering diolah dalam bentuk gorengan, salah satunya pisang kepok. Kulit dari buah pisang kepok biasanya oleh masyarakat hanya dibuang dan hal itu menjadi permasalahan limbah di alam karena akan meningkatkan keasaman tanah dan

mencemarkan lingkungan. Berdasarkan permasalahan itulah penelitian tentang pengolahan limbah kulit pisang kepok ini dilakukan agar lebih berguna untuk

masyarakat. Bioetanol merupakan cairan hasil proses fermentasi gula dari sumber karbohidrat (pati) menggunakan bantuan mikroorganisme (Anonim, 2007). Produksi  bioetanol dari tanaman yang mengandung pati atau karbohidrat, dilakukan melalui proses konversi karbohidrat menjadi gula atau glukosa dengan beberapa metode diantaranya dengan hidrolisis asam dan secara enzimatis. Metode hidrolisis secara enzimatis lebih sering digunakan karena lebih ramah lingkungan dibandingkan dengan katalis asam Glukosa yang diperoleh selanjutnya dilakukan proses fermentasi atau peragian dengan menambahkan yeast atau ragi sehingga diperoleh bioetanol.

3.      Metodelogi penelitian

    Alat

a.       Timbangan

b.      Gelas ukur

c.       Blender

d.      Baskom

e.      Plastik

f.        Destilator

g.       Alkoholmeter

      bahan

a.     kulit pisang

b.     Ragi roti

c.     Urea atau NPK

d.     Es

cara kerja

  Fermentasi

1)    kulit pisang di blender sampai halus.

2)    Lalu ditambahkan dengan ragi roti 2 buah .

3)    Ditambahkan pupuk Urea.

4)    Diaduk sampai rata. Setelah itu ditutup rapih agar tidak ada oksigen yang masuk.

5)    Didiamkan pada tempat yang gelap selama seminggu

6)   Setelah itu hasil fermentasi diperas, diambil cairannya saja.

 Destilasi

1)  Hasil fermentasiyang telah diperas. Didestilasi dengan menggunakan destilator yang sidah disiapkan.

2)    Ditunggu hingga keluar cairan etanolnya.

3)    Setelah selesai diuvur volume yang didapatkan.

c.     Uji kadar etanol

Jika didapatkan 25 ml etanol hasil destilasi, uji kadar bisa dilakukan dengan menggunakan piknometer. Atau jika diatas 50 ml bisa menggunakan alkohol meter. Namun jika didapatkan kurang dari 25 ml bisa manggunakan perhitungan berat jenis. Bj = W1–W0/W2-W0

4.      Hasil pengamatan

Karena proses fermentasi yang terlalu lama melampaui batas waktu yang ditentukan fermentasi kulit pisang yang dimaksudkan untuk mendapatkan etanol gagal.

5.      Pembahasan

Pada percobaan kali ini, bioetanol dibuat dari bahan dasar buah-buahan yang sudah tak layak untuk dimakan. Bahan dasar yang dipakai adalah kulit pisang. Praktikum ini mengalami kegagalan karena lamanya waktu fermentasi. Fermentasi merupakan kegiatan mikrobia pada bahan pangan sehingga dihasilkan produk yang dikehendaki. Mikrobia yang umumnya terlibat dalam fermentasi adalah bakteri, khamir dan kapang. Proses yang dilakuakan dalam fermentasi kulit pisang mencapai waktu 2 minggu sehingga tumbuhnya jamur pada kulit pisang yang telah diberi ragi dan mpk menyebabkan kulit pisang yang telah dihaluskan tidak dapat diambil hasil sarinya untuk melakukan proses selanjutnya yakni destilasi dan menghitung kadar alcohol.

6.      Kesimpulan

Praktikum yang dilakukan mengalami kegagalan .

Lamanya waktu fermentasi menyebabkan kulit pisang menjadi busuk dan ditumbuhi jamur

7.      Daftar pustaka

http://repository.upnyk.ac.id/352/1/Pembuatan_Bioetanol_dari_Kulit_Pisang.pdf

Bioetanol pepaya

BIOETANOL dari PEPAYA

1.       Tujuan

-          Dapat memanfaatkan limbah buah pepaya

-          Dapat menentukan kadar etanol didalam buah pepaya

2.       Dasar teori

Pepaya (Carica papaya L.), atau betik adalah tumbuhan yang berasal dari Meksiko bagian selatan dan bagian utara dari Amerika Selatan. Pepaya termasuk kedalam kerajaan plantae, ordo barssicales, famili caricacease, genus carcica, dengan spesies C. Pepaya. Di indonesia kata pepaya berasal dari bahasa belanda ,“ papaja”, yang ada akhirnya mengambil dari bahasa Arawak, “Pepaya”. Dalam bahasa jawa pepaya di sebut “ kates” dan dalam bahasa sunda “gedang”.

Pepaya memiliki berbagai manfaat. buahnya dapat dimakan baik saat muda maupun setelah masak, daunya juga bisa di masak ataupun menjadi sayuran. Getah pepaya (dapat ditemukan di batang, daun, dan buah) mengandung enzim papain, semacam protease, yang dapat melunakkan daging dan mengubah konformasi protein lainnya. Papain telah diproduksi secara massal dan menjadi komoditas dagang. Daun pepaya juga berkhasiat obat dan perasannya digunakan dalam pengobatan tradisional untuk menambah nafsu makan.

Selain itu buah pepaya yang sudah tidak layak untuk jual dapat dimanfaatkan untuk bahan bioetanol. Dimana pepaya sangat berpotensi besar karena kadar glukosa yang dimiliki pepaya matang sekitar 10%. Dan kadar ini cukup tinggi untuk dibuat etanol. Tahapannya dibagi 3 : fermentasi, destilasi dan penentuan kadar etanol. 3 tahap ini harus dilakukan secara berturut-turut. Fermentasi dilakukan dengan menggunakan ragi roti dengan penambahan pupuk untuk makanan bakteri tersebut dengan perbandingan 5 % dari bahan.

3.       Metedologi praktikum

-          Alat

a.       Timbangan

b.      Gelas ukur

c.       Blender

d.      Baskom

e.      Plastik

f.        Destilator

g.       Alkoholmeter

-          Bahan

a.       Pepaya tidak layak jual

b.      Ragi roti

c.       Urea atau NPK

d.      K₂CrO₇

e.      Es

-          Prosedur kerja

a.       Fermentasi

1)      Pepaya dikupas lalu di blender sampai halus, dicatat berapa volume yang didapatkan.

2)      Lalu ditambahkan dengan ragi roti 5% dari volume pepaya.

3)      Ditambahkan pupuk Urea 2% dari volume pepaya.

4)      Diaduk sampai rata. Setelah itu ditutup rapih agar tidak ada oksigen yang masuk.

5)      Ditunggu hingga 48 jam sampai tidak ada buih yang menyertai fermentasi.

6)      Setelah itu hasil fermentasi diperas, diambil cairannya saja.

b.      Destilasi

1)      Hasil fermentasiyang telah diperas. Didestilasi dengan menggunakan destilator yang sidah disiapkan.

2)      Ditunggu hingga keluar cairan etanolnya.

3)      Setelah selesai diuvur volume yang didapatkan.

c.       Uji kadar etanol

Jika didapatkan 25 ml etanol hasil destilasi, uji kadar bisa dilakukan dengan menggunakan piknometer. Atau jika diatas 50 ml bisa menggunakan alkohol meter. Namun jika didapatkan kurang dari 25 ml bisa manggunakan perhitungan berat jenis. Bj = W₁–W₀/W₂-W₀

4.       Hasil pengamatan

Cairan yang didapatkan dar perasan pepaya adalah 1200 ml

Setelah fermentasi 7 hari didapatkan cairannya sebanyak 910 ml.

hasil destilasi tidak diketahui.

5.       Pembahasan

Pada percobaan kali ini, bioetanol dibuat dari bahan dasar buah-buahan yang sudah tak layak untuk dimakan. Bahan dasar yang dipakai adalah pepaya. Sari yang didapatkan pada saat fermentasi adalah 1200 ml dan setelah fermantasi adalah 910 ml. pengurangan ini terjadi karena pada saat fermentasi alkohol yang ada didalam pepaya menguap atau teroksidasi. Selain itu karena setelah hasil penyaringan fermentasi terlalu lama disimpan membuat pada saat etanol di destilasi tercium bau yang tidak mengenakan. Padahal meskipun berbau, etanol keluar dari hasil fermentasi 3ml. bau ini disebabkan adanya bakteri yang berkembang didalam hasil fermentasi. karena berbau tidak sedap ini akhirnya destilasi di hentikan dan hasil etanol yang sebenarnya dari fermentasi pepaya tidak diketahui dengan pasti.

6.       Kesimpulan

-          Didapatkan sari pepaya adalah 1200 ml

-          Hasil penyaringan fermentasi pepaya adalah 910 ml

7.       Saran

jangan menyimpan hasil fermentasi pepaya terlalu lama karena pada saaat destilasi nanti akan menimbulkan bau yang tidak sedap. Setelah selesai fermentasi langsunglah untuk mendestilasinya.

8.       Daftar Pustaka

J. Microbiol. Biotech. Res, 2011., 1 (4) :158-163